Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet...
Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt....
Obwohl sie sich von Anfang an nicht besonders grün sind, kreuzen sich die Wege von Jennifer und Ryan in regelmäßigen Abständen, bis sie schließlich im selben College landen. Ryan ist noch immer ein schüchterner Brillentyp, Jennifer hingegen zur strahlenden Schönheit erblüht....
